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Dabei wurden regionale Gesichtspunkte berücksichtigt, so dass die maximale Entfernung pro Begegnung bei rund 60 Kilometer liegt. Zudem wurde das jeweilige Heimrecht ausgelost.
In der ersten Runde werden 13 Begegnungen ausgetragen, alle Mannschaften starten im September in den Wettbewerb. Die Spiele werden grundsätzlich im KO-System auf Großfeld gespielt. Die Spielzeit beträgt 2 x 35 Minuten. Endet ein Spiel nach der regulären Spielzeit unentschieden wird es grundsätzlich um 2 x 10 Minuten verlängert. Ist auch dann noch keine Entscheidung gefallen, wird diese durch Elfmeterschießen herbeigeführt.
Spielpaarungen der ersten Runde (Zeitfenster: Fr. 01.09. - So. 24.09.):
Spiel 1 SV Türkgücü Kassel - SG Altenhas./Oelshsn./Istha
Spiel 2 SG Neukirchen/Röllshausen - RSV Petersberg
Spiel 3 SG Bauerbach/Wittelsberg - TSV Korbach
Spiel 4 VFL Philippsthal - SG Michelsrombach/ Rudolphs
Spiel 5 FC Spartak Wetzlar - SG O-Ohmen/Rupp/Ullrichs
Spiel 6 SG Eschenburg - SC Offheim AH
Spiel 7 TSF Heuchelheim - SG Dauernh/O-Mockstadt
Spiel 8 FC Starkenburgia Heppenheim - FC Tempo Frankfurt
Spiel 9 FC Germania Dörnigheim - Spvgg. Sonnenberg
Spiel 10 Darmstädter TSG 1846 Ü35 - Spvgg. Eltville
Spiel 11 SG AH Otzberg - 1. FC Sulzbach
Spiel 12 1. FC Rendel - VfB Ginsheim
Spiel 13 FC Neu-Anspach - TSV Höchst
Die erstgenannte Mannschaft erhält das Heimreicht.
Nach der ersten Runde wird eine Begradigungsrunde durchgeführt, um auf acht Mannschaften für die Viertelfinalrunde zu kommen. Das heißt, es werden fünf Partien ausgetragen und drei Mannschaften erhalten ein Freilos. Die Auslosung wird nach Abschluss der ersten Runde vorgenommen.
Unter Berücksichtigung der Schulferien in Hessen wurden für die Spielrunden des AH-Hessenpokals 2023/24 folgende Zeitfenster festgelegt:
1. Runde: Fr. 01.09. – So. 24.09.23
2. Runde (Begradigungsrunde): Fr. 06.10. – So. 12.11.23
3. Runde (Viertelfinale): Fr. 01.03. – So 24.03.24
4. Runde (Halbfinale)*: Fr. 19.04. – So. 05.05.24
5. Runde (Finale)*: Ab Ende Mai 2024
Der Verbandsausschuss behält sich das Recht vor, das Halbfinale und Finale in einem Final-Four-Turnier auszutragen